Síntesis y caracterización de ureas y tioureas derivadas de anilinas, con potencial aplicación como organocatalizadores

Abstract

This work describes a new methodology for the synthesis of thioureas and ureas 1-9. From different anilines 11-15 via addition phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate (scheme 1). The products 1-9 were obtained from 80% to 97% of yields. In Addition compound 1, was assayed as organocatalyst in a type FC reaction; in the which the BIMs 10 was obtained in a 50% of yield from indole and piperonal in the presence of the organocatalysts 1. The unambiguous assignment for all compounds were achieved by IR and one (1H and 13C) and two dimensional NMR spectroscopy, and mass spectrometry.

En el presente trabajo se describe una nueva metodología para la obtención de las tioureas y ureas 1-9 a partir de las anilinas 11-15 vía la adición de fenilisotiocianato o fenilisocianato (Esquema 1). Los productos 1-9 se obtuvieron en rendimientos que van del 80 al 97%. Adicionalmente, el compuesto 1 se ensayó como organocatalizador en la reacción de Friedel–Crafts en la cual el BIMs 10 se obtuvo un 50% de rendimiento partiendo del indol y piperonal en presencia del organocatalizador 1. La asignación inequívoca de los compuestos se realizó con ayuda de los métodos espectroscópicos IR, RMN de una y dos dimensiones (1H y 13C) además, así como espectrometría de masa.