Ciclación del éster metílico de Cbz-N-α-alanil-β-alanina promovida por radiación microondas

Abstract

The structural, reactive and stereochemical characteristics, as well as their presence in fundamental biological processes, have become β-amino acids and their derivates into attractive molecules, mainly in the synthesis of compounds with biological activity. In addition, the development of the synthesis of β-N-carboxyanhydrides derived from amino acids as intermediates in the synthesis of β-peptides, polymers and heterocyclic compounds has had great relevance. Given its importance they have new methodologies involving their synthesis under milder reaction conditions and better yields have been developed. Within the present work integrates the incorporation of microwave radiation as a green alternative to promote the synthesis of a 9-membered β-N-carboxyanhydride from the cyclization of the methyl ester Cbz-N-α -alanyl-β -alanine

Las características estructurales, reactivas y estereoquímicas, así como su presencia en procesos biológicos fundamentales, ha convertido a los β-aminoácidos y sus derivados en moléculas atractivas, principalmente en la síntesis de compuestos con actividad biológica. Por otro lado, el desarrollo de la síntesis de β-N-carboxilanhídridos derivados de aminoácidos como compuestos intermediarios en la síntesis de -péptidos, polímeros y compuestos heterocíclicos ha tenido gran relevancia. Dada su importancia se ha optado por el desarrollo de nuevas metodologías que involucran la obtención de estos compuestos bajo condiciones más suaves de reacción y mejores rendimientos. Dentro del presente trabajo se integra la incorporación de la radiación microondas como una alternativa verde para promover la síntesis de un β-N-carboxilanhídrido de 9 miembros a partir de la ciclación del éster metílico Cbz-N-α -alanil-β-alanina, así como su caracterización espectroscópica.