Nuevos derivados colestánicos a partir de la apertura de 25R-23-espirosapogeninas con ZnCl2

Abstract

This work describes the preparation of three new triacetylated derivatives using a methodology from the sapogenins tigogenin, botogenin and hecogenin (25R series). Compounds 1-3 were oxidized to the 23-ketosepogenins (4-6) and subsequently isomerized in the presence of BF3.OEt2 to the 22-keto-23-spirostanic derivatives (7-9). The opening of 7-9 with ZnCl2, lead to the formation of the cholestanic compounds 10-12 previously reported in the group work and also the new 23-acetylated cholestanic 13-16

En el presente trabajo se describe una metodología para la preparación de tres nuevos derivados colestánicos a partir de las sapogeninas tigogenina, botogenina y hecogenina 1-3 (serie 25R). Los compuestos 1-3 se oxidaron a las 23-cetosapogeninas (4- 6), las cuales posteriormente se isomerizaron en presencia de BF3.OEt2 para formar los derivados 22-ceto-23-espirostánicos (7-9). La apertura de 7-9 con ZnCl2, conformó a los compuestos colestánicos 10-12 ya reportados en el grupo y además los nuevos colestanos 23-acetilados 13-16