Oxidación del 7,8-acetónido de la 2,2'- dicloro longipinantriolona obtenida a partir de rasteviona

Abstract

The reaction conditions that are not promoting conditions of rearrangement or rearrangement in the sesquiterpenico of the longipinano of the skeleton of the Rasteviona system, which was obtained in crystalline and not crystallized form from the hexanic extract were carried out of the Stevia serrata CAV. roots. Then is hidrolizo and is total acetyl and partially for the di and Longipinantriolona triacetate, performed the chlorination and because the reaction of carry out chlorination and the hydrolysis of esters, resulting in the 2, 2' - Dichloro-7β , 8α, 9α-Longipinantriolona. To treat it with pyridine and acetic anhydride was the mixture of di and triacetatos of 2, 2' - Diclorolongipinantriolona, was subsequently purified through a chromatographic column. The 7β, 8α, 9α-Longipinantriolona acetonide was obtained by the treatment of 2, 2' - Dichloro-7β, 8α, 9α-Longipinantriolona in acetone solution and traces of the acid p-TsOH. To carry out the oxidation of the 7β, 8α, 9α-Longipinantriolona, as result the 1.9 derived Dione. To submit mixes of di and triacetatos of 2, 2' Dichloro-7β, 8α, 9α-Longipinantriolona oxidation was obtained mixture and the product of oxidation, is submitted to purification by column chromatographic through which it was possible to get 2.2 ' - Dichloro-7β, 8α-Diacetate-1, 9-Dione Took out the characterization of products through their respective physical and spectroscopic analysis.

Se llevaron a cabo condiciones de reacción que no promueven condiciones de rearreglo o reordenamiento en el sistema sesquiterpenico del longipinano del esqueleto de la Rasteviona, que se obtuvo en forma cristalina y no cristalizada a partir del extracto hexanico de las raíces de Stevia serrata Cav. Posteriormente se hidrolizo y se acetilo total y parcialmente para obtener el di y triacetato de Longipinantriolona, se realizó la cloración y debido a que en la reacción de se lleva a cabo la cloración y la hidrolisis de los ésteres, dando como resultado la 2,2’-dicloro-7β,8α,9α-Longipinantriolona. Al tratarla con piridina y anhídrido acético se obtuvo la mezcla de di y triacetatos de la 2,2’-Diclorolongipinantriolona, posteriormente fue purificada mediante una columna cromatográfica. El acetonido de la 7β,8α,9α-Longipinantriolona se obtuvo por el tratamento de la 2,2’-dicloro-7β,8α,9α-Longipinantriolona en una solución de acetona y trazas del ácido p-TsOH. Al realizar la oxidación de la 7β,8α,9α-Longipinantriolona, la como resultado la 1,9 diona derivada. Al someter las mezclas de di y triacetatos de la 2,2’dicloro-7β,8α,9α-Longipinantriolona a oxidación se obtuvo la mezcla y el producto de oxidación, se sometio a purificación mediante columna cromatográfica por medio de la cual se logró obtener 2.2’-Dicloro-7β,8α-Diacetato-1,9-diona Se llevó a cabo la caracterización de los productos mediante sus respectivos análisis físicos y espectroscópicos.