Preparación estereoespecífica de la E-etanolimina del acetato de maturina

Abstract

Maturin acetate (1) is a flat molecule including in the eremophillane group (sesquiterpenoid), whose molecular skeleton contains a decalin fused with a furan; by this, furan-eremophillane compounds also are known. An aldehyde moiety in maturin acetate is included, of which is susceptible to nucleophilic substitution reactions. In the present work, a systematic reactivity study of maturin acetate (1) with ethanolamine is described, providing the stereospecific preparation of maturin acetate, E-ethanolimine (2) (Scheme 1). The reaction product characterization by physic and spectroscopic data, including melting point and 1D and 2D NMR, was done.

El Acetato de maturina (1) es una molécula plana perteneciente al grupo de los eremofilanos (sesquiterpenoide), presenta en su esqueleto una decalina fusionada con un anillo de furano, de ahí que también se le conozca como furanoeremofilano. En el anillo central presenta un grupo aldehído, el cual es susceptible a derivatizar mediante reacciones de sustitución. En el presente trabajo se describe un estudio sistemático sobre la reactividad del aldehído del acetato de maturina (1) frente a etanolamina, que mediante la variación de las condiciones de reacción permitió la obtención estereoespecífica de E-etanolimina del acetato de maturina (2) (Esquema 1). La caracterización del producto de reacción se llevó a cabo mediante técnicas físicas y espectroscópicas, que incluyeron punto de fusión y RMN de 1D y 2D.