Transesterificación de (8S)-isobutirato de 10-benzoiloxi-6-hidroxi-8,9-epoxitimol bajo condiciones básicas y ácidas

Abstract

Michoacán is recognized as one of the state´s richest in plant diversity from the Mexican Republic, being the most abundant species those that belong to the families Fabaceae and Asteraceae. The latter has been reported to have 161 functionalized thymol derivatives in the isopropyl portion in 98 plant species with interesting biological activities. The absolute configuration of two of them was recently described. Regarding the reactivity of this type of structures there are few reports, so in this work the reactivity of (+) - (8S) -isobutyrate of 10-benzoyloxy-6-hydroxy-8,9-epoxythiol (1), isolated from the aerial parts of Ageratina glabrata, against acidic and basic reaction conditions, to generate new structures with potential pharmacological activity. From this study it was determined that epoxythymol 1 is susceptible to transesterification via intermolecular in basic reaction medium without racemization of the stereogenic center C-8, while in acid medium the stereogenic center can be scaled by means of an intramolecular transesterification.

Michoacán es reconocido como uno de los estados más ricos en diversidad vegetal dentro de la República Mexicana, siendo las especies más abundantes aquellas que pertenecen a las familias Fabaceae y Asteraceae. De esta última se ha reportado la existencia de 161 derivados de timol funcionalizados en la porción isopropílica en 98 especies vegetales con interesantes actividades biológicas. Recientemente se describió la configuración absoluta de dos de ellos. En cuanto a la reactividad de este tipo de estructuras existen pocos reportes, por lo que en el presente trabajo se evaluó la reactividad del (+)-(8S)-isobutirato de 10-benzoiloxi-6- hidroxi-8,9-epoxitimol (1), aislado de las partes aéreas de Ageratina glabrata, frente a condiciones de reacción ácidas y básicas, para generar nuevas estructuras con potencial actividad farmacológica. De este estudio se determinó que el epoxitimol 1 es susceptible a transesterificarse vía intermolecular en medio de reacción básico sin racemización del centro estereogénico C-8, mientras que en medio ácido el centro estereogénico puede escalemizarse por medio de una transesterificación intramolecular.