Estudio de catálisis doblemente activada en reacciones de sustitución nucleofílica aromática en fluoro benzaldehídos

Abstract

Quinones are organic molecules with application in various redox processes, in oxidation reactions for organic synthesis, electron carriers, antioxidants, cofactors in biological processes and on the other hand with less extensive use as catalysts for the oxidation of organic molecules. The oxidative amidation of benzaldehyde has recently been described using a DMSO / quinone system as an oxidizing agent. Pyrrolylquinones have been described by Chacón et al in 2014, which have the ability to selectively recognize ions, specifically fluoride anion. The recognition ability of these compounds is given by the π-anion interactions. These interactions are potentially useful for the development of new optical sensors, host-anion recognition, scaffoldings, or catalysts. Therefore, based on the foregoing, the present work proposes the application of pyrrolylquinones as catalysts in aromatic nucleophilic substitution reactions (SNAr) according to the characteristics mentioned above.

Las quinonas son moléculas orgánicas con aplicación en diversos procesos redox, en reacciones de oxidación para síntesis orgánica, portadores de electrones, antioxidantes, cofactores en procesos biológicos y por otro lado con un uso menos extenso como catalizadores para la oxidación de moléculas orgánicas. Recientemente se ha descrito la amidación oxidativa de benzaldehído usando un sistema DMSO/ quinona como agente oxidante. Las pirrolilquinonas han sido descritas por Chacón y colaboradores en 2014, las cuales tienen la capacidad de reconocer selectivamente iones, específicamente el anión fluoruro. La capacidad de reconocimiento de estos compuestos está dada por las interacciones π-anión. Estas interacciones son potencialmente útiles para el desarrollo de nuevos sensores ópticos, reconocimiento huésped-anión, andamios, o catalizadores. Por lo tanto, con base en lo anterior, en el presente trabajo se propone la aplicación de las pirrolilquinonas como catalizadores en reacciones de sustitución nucleofílica aromática (SNAr) de acuerdo a las características mencionadas anteriormente.