In this work, synthesis of hybrids molecules containing 1,3-oxazole motif were synthetized which is divided into two sections. In the first section, synthesis of 1,3-oxazoles derivates via Van Leusen reaction by using a high-pressure reactor in only 20 minutes in moderate to good yields (35-88 %) is presented. Preliminary studies of cation recognition such as Hg2+, Ni2+, Zn2+, Ag+, Cu2+ y Pb2+ and as pH sensor with oxazol 36b by naked eyed were done. A turn-off effect was observed with Ni2+. On the other hand, high emission of fluorescence was observed on an acid medium but increasing pH of the same solution exhibits similar fluorescence pattern before acid addition, therefore the changes are completely reversible. In the second section, synthesis of pharmacophoric hybrids molecules in two-step reaction from oxazol 36f synthetized on the first section was done. The first step consists in the synthesis of hydrazide compound 44 via a hydrazinolysis reaction of methyl ester group with hydrazine monohydrate. In the second reaction-step the synthesis of target molecules was done via a Schiff condensation reaction 42a-42d in moderate to good yields (36-86%). Finally, the synthetized heterocycles could be considered as compounds of biological relevance because they are considered privileged nucleus in medicinal chemistry.
En este trabajo se presenta la síntesis de moléculas híbridas con base al núcleo del 1,3-oxazol, y que se divide en dos partes. La primera parte consistió en la síntesis de derivados de 1,3-oxazoles vía reacción de Van Leusen utilizando un reactor de alta presión, el cual permitió preparar estos azoles en un tiempo de 20 minutos en rendimientos de moderados a buenos (35-88%). El oxazol 36b se utilizó para llevar a cabo pruebas preliminares cualitativas de reconocimiento a cationes como el Hg2+, Ni2+, Zn2+, Ag+, Cu2+ y Pb2+ y como sensor de pH. En presencia de Ni2+ se observó un apagado de fluorescencia, el cual indica que puede ser un prometedor sensor óptico a este catión. En Las pruebas de pH se observó a simple vista un incremento de fluorescencia en medio ácido y al desprotonarlo en medio básico, este recuperó su fluorescencia, por lo que los cambios son reversibles. La segunda parte consistió en la síntesis de moléculas híbridas farmacofóricas 1,3-oxazoles-N-acilhidrazonas en dos etapas de reacción a partir de uno de los oxazoles sintetizados en la primera parte que contiene un grupo funcional éster metílico 36f que en una primera etapa se obtuvo el derivado de hidracida 44 vía una reacción de hidrazinolisis con monohidrato de hidracina; la segunda etapa de reacción consistió en la síntesis de los 1,3-oxazoles-N-acilhidrazonas 42a-42d en rendimientos de moderados a buenos (36-86%) vía una reacción de condensación de Schiff. Por último, las moléculas serán de relevancia biológica debido a que el 1,3-oxazol es considerado núcleo privilegiado de interés en química medicinal.
