Apertura regio selectiva del anillo F de la 22-OXO-23-espirohecogenina con ZnCl2

Abstract

The present work describes a methodology for obtaining of the new steroidal derivatives 5-6; from the acidic opening of 22-oxo-23-spirosapogenin 3 in the presence of ZnCl2 (Scheme 1). Products 4-6 were obtained in moderate yields and the identification of these products allowed to establish that the opening under these conditions proceeds regioselectively on the F ring, followed by a rearrangement in the E pyranone ring. The structural and stereochemical assignment of the new compounds were carried out with the help of IR spectroscopic methods, NMR (1D and 2D), and high resolution mass spectrometry.

En el presente trabajo se describe una metodología para la obtención de los nuevos derivados esteroidales 5-6; a partir de la apertura ácida de la 22-oxo-23-espirosapogenina 3 en presencia del ZnCl2 (Esquema 1). Los productos 4-6 se obtuvieron en rendimientos moderados y la identificación de estos compuestos permitió establecer que la apertura bajo estas condiciones procede regioselectivamente sobre el anillo F, seguido de un reordenamiento en el anillo de piranona E. La asignación estructural y estereoquímica de los nuevos compuestos se realizó con ayuda de los métodos espectroscópicos IR, RMN (1D y 2D), y espectrometría de masa alta resolución.