Caracterización y estudio químico de un diterpeno aislado de la inflorescencia de Stevia viscida

Abstract

The kauren 15 was isolated from the hexanic extracts of the flowers of Stevia viscida. Esterification of the acid with diazomethane generates the methyl ester 16, whose treatment in acidic medium with HClO4 generates three products from rearrangemen: atisane 21, beyerene 22 and iso-kaurene 23. Furthermore, when 15 is treated with AMCPB at room temperature generates a mixture of oxidation products, from which the oxidized iso-kaurene 24 is the major product. Finally, in order to esterify 15 with the classical method using p-TsOH in MeOH under reflux, 16-methoxyikauran 25 was formed as the only product. These results provide interesting information for the phytochemical study of Stevia viscida and the reactivity of kauren 15 derivatives.

De los extractos hexánicos de las flores de Stevia viscida se aisló el kaureno 15. La esterificación del ácido con diazometano generó el éster metílico 16, el cual a su vez en medio ácido con HClO4 se reordenó formando tres productos principales: el atisano 21, el beyereno 22 y el iso-kaureno 23. Además, cuando 15 fué tratado con AMCPB a temperatura ambiente genera una mezcla de productos de oxidación, siendo el iso-kaureno oxidado 24 el producto principal. Finalmente, en un intento por esterificar 15 con el método clásico utilizando p-TsOH en MeOH a reflujo, se produjo el 16-metoxikaurano 25 como único producto. Estos resultados aportan información interesante para estudio fitoquímico de Stevia viscida y la reactividad de los derivados del kaureno 15.