Bis-quinonas como nuevos catalizadores en la reacción de sustitución nucleofílica aromática por estabilización del complejo Meisenheimer

Abstract

In the following work, the synthesis of the organocatalytic 6,6’-((1-4-nitrophenyl) etane-1,1-diyl) bis (1H-pyrrole-5,2-diyl)bis(3-hydroxy-5-methyl-2-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl) cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione) was done. This kind of compounds are part of the pyrrolylquinones that have been studied by Chacon and collaborators since 2014 due to their capacity to identify ions, specifically the fluor anion. Additionally, in order to continue exploring their potential as anion recognizers, the organocatalytic was used to obtain the product (2,3-dyhidro-1H-pyrrol-1-yl)(4-(pyrrolidin-1-yl) cyclohexa-2,4-dien-1-yl)methanone throughout the stabilization of the Meisenheimer complex by nucleophilic aromatic substitution reaction.

En el presente trabajo se realizó la síntesis del organocatalizador 6,6’-((1-(4-nitrofenil) etano-1,1-diil) bis (1H-pirrol-5,2-diil)) bis (3-hidroxi-5-metil-2-((R)-6-metilheptil-5-en-2-il)ciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona) siendo parte de las pirrolilquinonas que han sido estudiadas por Chacón y colaboradores desde el 2014 por su capacidad de conocer iones, específicamente al anión fluoruro. Aprovechando su potencial como reconocedores de aniones, se utilizó como organocatalizador para obtener el producto (2,3-dihidro-1H-pirrol-1-il)(4-(pirrolidin-1-ilfenil)metanona a través de la reacción de sustitución nucleofílica aromática por estabilización del complejo de Meisenheimer.