Síntesis de compuestos péptido-miméticos derivados del pirrol mediante RMC de Ugi

Abstract

In this thesis, the synthesis of peptidomimetic compounds 28a-d that were obtained in two reaction steps in low to moderate yields is described. The first reaction step consisted of the synthesis of (L)-3-phenyl-3-pyrrole propanoic acid 24 from (L)-phenylalanine by the Clauson-Kass reaction. The second reaction step was a Ugi multicomponent reaction by using aniline-derived amines containing benzofuran and phenylaminopyrimidine in their structure. It should be noted that the (L)-3-phenyl-3-propane pyrrole component 24 has not been used in any multicomponent process and that by presenting the pyrrole nucleus it is expected that these peptidomimetics will be of interest in medicinal chemistry

En este trabajo se describe la síntesis de las moléculas péptido-miméticas 28a-d que se obtuvieron en dos etapas de reacción en rendimientos bajos a moderados. La primera etapa consistió en la síntesis del ácido (L)-3-fenil-3-pirrol propanoico 24 a partir de la (L)-?-fenilalanina mediante la reacción del Clauson-Kass. La segunda etapa consistió en la reacción de multicomponentes de Ugi utilizando aminas derivadas de anilina que contenían en su estructura el benzofurano y fenilaminopirimidina. Cabe resaltar que el componente (L)-3-fenil-3-pirrol propanoico 24 no ha sido utilizado en ningún proceso de multicomponentes y que al presentar el núcleo del pirrol se espera que estos péptido-miméticos sean de interés en química medicinal.