Síntesis del sistema 2,3´- bipirrólico a partir de pirrolil enonas mediante cicloadición concertada 1,3-dipolar

Abstract

In this work, synthesis of a new heterocyclic system bis-pyrrole 30 from pyrrolil enones by using Van Leusen reaction as a key step reaction is reported. This type of molecules are already considered of biological relevance due to the two privileged nuclei within their structure. The obtention of this system was carried out in 3 reaction steps. The first one consisted of the synthesis of NH-pyrrolyl enone 33, a pyrrole derivative in a yield of 95%, to which, in a next stage, an N-benzylation reaction was performed obtaining a yield of 58%. Finally, the third step consisted of a Van Leusen reaction to obtain the new nitrogenated heterocyclic 2,3'-bipyrrolyl system 36 in a moderate yield of 62%. This methodology opened a new line of research for the research group, which will continue to synthesize a series of these bis-pyrroles and thus carry out in-vitro activity tests, and, study their reactivity against other functional groups and be able to access compounds derived from the 2,3'-bipyrrole system 36.

En este trabajo se presenta la síntesis del sistema 2,3´-bipirrólico 36 a partir de pirrolil enonas utilizando como reacción clave la reacción de Van Leusen. Este tipo de moléculas ya son consideradas de relevancia biológica debido a los dos núcleos privilegiados dentro de su estructura. La obtención de este sistema se llevó a cabo en 3 etapas. La primera consistió en la síntesis de la NH-pirrolil enona 33, un derivado pirrólico en un rendimiento del 95%, a la cual, en una siguiente etapa, se le realizó una reacción de N-bencilación obteniendo un rendimiento del 58%. Finalmente, la tercera etapa consistió en una reacción de Van Leusen, para obtener el nuevo sistema heterocíclico nitrogenado 2,3´-bipirrolíco 36 en rendimiento moderado del 62%. Esta metodología abrió una nueva línea de investigación para el grupo de investigación, el cual se continuará sintetizar una serie de estos bis-pirroles y así llevar a cabo pruebas de actividad in-vitro, y también, estudiar su reactividad frente a otros grupos funcionales y poder acceder a compuestos derivados del sistema 2,3´-bipirrólico 36.