Obtención de nuevos derivados mediante modificaciones en el anillo “A” del ácido masticadienónico

Abstract

From the fruits and stems of Pistacia mexicana, hexanic extracts were obtained, from which masticadienonic acid (7) was isolated. The triterpene 7 presents within its structure various functional groups, highlighting a carbonyl and a carboxyl groups in positions C-3 and C-26 respectively, which allow the preparation of derivatives with pharmacological interest. To obtain derivative 8, compound 7 was subjected to a methylation reaction using diazomethane. Derivatives 9 and 10 were attempted to be prepared by epoxidation in C-7 and C-8 from the derivatives 7 and 8 using mCPBA, respectively. The reduction with NaBH4 of 7 allowed the derivative 11 to be obtained. Tests of Baeyer-Villiger oxidation of derivative 8 with mCPBA in C-3 were carried out for the possible preparation of 12. It was carried out the formation of the Schiff bases 13 and 14 with hydroxylamine in C-3 from 7 and 8, then it was intended to obtain tosylate 15 from 14, by reaction with tosyl chloride in pyridine. Finally, the lactam 16 was tried to obtained using phosphorus oxychloride in pyridine.

A partir de los frutos y tallos de Pistacia mexicana se obtuvieron los extractos hexánicos, de los cuales se aisló el ácido masticadiénonico (7). El triterpeno 7 presenta dentro de su estructura diversos grupos funcionales, destacando un carbonilo y un carboxilo en las posiciones C-3 y C-26 respectivamente, los cuales permiten la preparación de derivados de interés farmacológico. Para la obtención del derivado 8 se sometió a 7 a una reacción de metilación empleando diazometano. Los derivados 9 y 10 se intentaron preparar mediante una epoxidación en C-7 y C-8 utilizando mCPBA a partir de 7 y 8, respectivamente. La reducción con NaBH4 de 7 permitió la obtención del derivado 11. Se llevaron a cabo ensayos de la oxidación de Baeyer-Villiger del derivado 8 con mCPBA en C-3 para la posible preparación de 12. Se llevó a cabo la formación de las bases de Schiff 13 y 14 empleando clorhidrato de hidroxilamina para hacer reaccionar el carbonilo de C-3 de los derivados 7 y 8, posteriormente se pretendía obtener el tosilato 15 a partir de 14, mediante la reacción con cloruro de tosilo en piridina. Finalmente se probó la síntesis de la amida cíclica 16 empleando oxicloruro de fósforo en piridina.