Síntesis sustentable de benzimidazoles 1,2-disustituidos en disolventes eutécticos profundos

Abstract

1,2-Disubstituted benzimidazoles are a group of privileged nitrogenous heterocyclic compounds, present in various natural and medicinal compounds, some of them commercially available and used in the treatment of hypertension, obesity, HIV and influenza. That is, benzimidazoles are part of the chemical structures with the greatest importance in terms of drug discovery. Therefore, the development of efficient methods for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles is of utmost importance in organic synthesis. In this thesis, the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles is described using deep eutectic solvents (DES) as a reaction medium, which activate functional groups present in the raw materials, thus avoiding the use of catalysts, ligand or additional reagents to obtain good yield of benzimidazoles. DES are environmentally friendly, due to their low or almost no toxicity, compared to many common organic solvents.

Los benzimidazoles 1,2-disustituidos son un grupo de compuestos heterocíclicos nitrogenados privilegiados, presentes en diversos compuestos naturales y medicinales, algunos de ellos disponibles comercialmente y son utilizados en el tratamiento de la hipertensión, la obesidad, el VIH, la gripe e influenza. Es decir, los benzimidazoles forman parte las estructuras químicas con una mayor importancia en términos del descubrimiento de fármacos. Por lo tanto, el desarrollo de métodos eficientes para la síntesis de benzimidazoles 1,2- disustituidos es de suma importancia en la síntesis orgánica. En este trabajo de tesis, se describe la síntesis de benzimidazoles 1,2- disustituídos utilizando disolventes eutécticos profundos (DES), como medio de reacción, los cuales activan de grupos funcionales presentes en las materias primas, por lo que se evita el uso de catalizadores, ligando o reactivos adicionales para obtener en buen rendimiento de benzimidazoles. Los DES son respetuosos con el medio ambiente, debido a su baja o casi nula toxicidad, comparado con muchos disolventes orgánicos comunes.