In this work, a novel synthesis strategy is described for obtaining a new hybrid system of the triazoletetrazole type 50a-x in two reaction stages. The first stage consisted of a double process: first, a copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) was carried out, followed by an oxidation, where the oxidizing agent IBX was first synthesized to obtain the aldehyde-triazole 48 in good yields. The second stage consisted of a Ugi-azide multicomponent reaction (MCR), obtaining a series of 24 triazole-tetrazole hybrid molecules 50a-x in moderate to good yields. It is important to mention that all molecules were synthesized without the use of column chromatography. Additionally, an in vitro biological activity study of the synthesized molecules was carried out as potential fungicides against the fungi Colletotrichum gloeosporioides, Botrytis cinerea, and Fusarium spp. Finally, their pharmacokinetic and toxicological potential was evaluated through in silico prediction to analyze if they would be suitable for in vivo studies.
En este trabajo se describe una estrategia de síntesis novedosa para la obtención de un nuevo sistema híbrido del tipo triazol-tetrazol 50a-x en dos etapas de reacción. La primera etapa consistió en un doble proceso, primero se llevó a cabo una cicloadiación azida-alquino catalazida por cobre (CuAAC), seguida de una oxidación, donde primero se sintetizó el agente oxidante IBX, para así obtener el adehído-triazol 48 en rendimientos buenos. La segunda etapa consistió en una RMC de Ugi-azida, obteniéndose una serie de 24 compuestos híbridos triazol-tetrazol 50a-x en rendimientos de moderados a buenos. Es importante mencionar que todas las moléculas se sintetizaron sin uso de columna cromatográfica. Por otro lado, se llevó a cabo un estudio de actividad biológica in vitro de las moléculas sintetizadas como posibles fungicidas hacia Colletotrichum gloeosporioides, Botrytis cinerea y Fusarium spp. Por último, se evaluó, por predicción, in sílico su potencial farmacocinético y toxicológico para determinar si serian adecuados para estudios in vivo.
