Estudio fitoquímico de Ceanothus caeruleus y actividad citotóxica de derivados triterpénicos tipo nor-A-lupano

Abstract

The dichloromethane (DCM) and ethyl acetate (EtOAc) extracts of C. caeruleus afforded thirteen known compounds, including an A-nor-lupane triterpenoid identified as gouanic acid B (18). Additionally, its acetyl derivative, acetylgouanic acid B (19), is reported here for the first time as a natural product. Furthermore, we tested the bioactivity of natural products 18 and 19 and their dimethyl ester derivatives 22 and 23 against cancer cell lines MCF-7, A549, HeLa, and K562. Among these, compounds 18 (IC50 = 36.4 ± 4.0 μM), 19 (IC50 = 21.6 ± 4.3 μM), and 23 (IC50 = 33.0 ± 2.0 μM) demonstrated moderate to good activity against the K562 cell line while maintaining a satisfactory survival rate in non-cancerous bMEC cells. Notably, the natural triterpenes 18 and 19 and derivative 23 showed remarkable outcomes in cytotoxicity tests due to their specificity against K562 leukemia cells.

Los extractos en diclorometano (DCM) y acetato de etilo (AcOEt) de Ceanothus caeruleus produjeron trece compuestos conocidos, incluyendo un triterpenoide A-nor-lupano identificado como ácido gouánico B (18). Adicionalmente, su derivado acetiliado, el acetilgouánico B (19) se reporta por primera vez como un producto natural. Además, se probó la actividad biológica de los productos naturales 18 y 19 y sus derivados dimetil éster 22 y 23, contra las líneas celulares cancerosas MCF-7, A549, HeLa y K562. Entre estos, 18 (IC50 = 36.4 ± 4.0 μM), 19 (IC50 = 21.6 ± 4.3 μM) y 23 (IC50 = 33.0 ± 2.0 μM) mostraron una actividad de moderada a buena contra la línea celular K562 con una tasa de supervivencia satisfactoria en células bMEC no cancerosas. Se obtuvieron resultados sobresalientes en las pruebas de citotoxicidad con los triterpenos naturales 18 y 19, así como con el derivado 23, debido a su especificidad con las células de leucemia K562.