Síntesis de complejos areno-rutenio(II) con ligandos diterpénicos

Abstract

Arene-ruthenium complexes are compounds of interest because they exhibit significant chemical versatility, whether from a structural or reactivity perspective, or for the purpose of obtaining products with potential applications in various areas such as catalysis and pharmacology. Because they exhibit low toxicity, making them ideal for biological applications, and because they contain a metallic center, they are candidates for use in catalysis. Currently, the study of arene-ruthenium complexes containing a carboxylate ligand has become of interest in chemical synthesis because they can help improve selectivity and also provide some stereochemical control provided by the η6 arene portion of the complex that serves as a stereogenic control element avoiding the formation of racemates, which is why they are used as catalysts in several organic reactions and transformations. Interest in this type of complexes is increased with the use of compounds of natural origin that contain carboxylate groups, such as beyerenoic (1) and kaurenoic (2) acids, natural diterpenes extracted from P. Perymenium buphthalmoides and Lasianthaea aurea. These possess a variety of biological activities, including antibacterial, antifungal, anti-inflammatory, antioxidant, antidiabetic, anthelmintic, and cytotoxic properties. Furthermore, from a chemical perspective, the presence of a double bond opens up the possibility of their use in the generation of different reduced (3 and 4) and oxygenated (5) products. In this sense, it has been described that the incorporation of epoxide groups on the carbons of the double bond substantially increases their antiparasitic and primarily cytotoxic activity. Furthermore, the presence of more than one functional group within a single molecule facilitates its use as a building block in molecular assemblies and in the synthesis of metallopharmaceuticals, among other applications.

Los complejos areno-rutenio son compuestos de interés por exhibir una importante versatilidad química, ya sea, desde el punto de vista estructural, de su reactividad, o bien con la finalidad de obtener productos con una posible aplicación en distintas áreas como la son la catálisis y la farmacológica, debido a que presentan baja toxicidad, lo que los hace ideales para su aplicación biológica y al presentar un centro metálico los hace candidatos a ser usados en catálisis. Actualmente, el estudio de complejos areno-rutenio que contienen un ligando carboxilato se ha vuelto de interés en síntesis química porque pueden ayudar a mejorar la selectividad y además proporcionar cierto control estereoquímico proporcionado por la porción η6 areno del complejo que sirve como un elemento de control estrogénico evitando la formación de racematos, es por ello que como catalizadores se emplean en varias reacciones y transformaciones orgánicas. El interés por este tipo de complejos se ve aumentado con el uso de compuestos de origen natural que contienen grupos carboxilato, tal es el caso de los ácidos beyerenoico (1) y kaurenoico (2), diterpenos naturales extraídos de Perymenium buphthalmoides y Lasianthaea aurea. Estos poseen una diversidad de actividades biológicas como son antibacteriana, antifúngica, antiinflamatoria, antioxidante, antidiabética, antihelmíntica y citotóxica, además, desde una perspectiva química la presencia de un doble enlace, abre la posibilidad de que sean empleados para la generación de diferentes productos reducidos (3 y 4) y oxigenados (5). En este sentido, se ha descrito que la incorporación de grupos epóxido sobre los carbonos del doble enlace aumenta sustancialmente su actividad antiparasitaria, y citotóxica principalmente. Por otro lado, la presencia de más de un grupo funcional dentro de una misma molécula facilita su empleo como bloque de construcción en ensambles moleculares y en la síntesis de metalo-farmacos entre otras aplicaciones.