Estudio químico y evaluación del potencial biológico de metabolitos de Randia echinocarpa

Abstract

In this estudy, the chemical study of the aerial parts of Randia echinocarpa was carried out, wich allowed the isolation of ᴅ-mannitol (8), ursolic acid (22), a mixture of β-sitosterol (16) and stigmasterol (23), β-gardiol (56a), garjasmine (57), isoscopoletin (58), and gardenoside (10), which was one of the major metabolites found in the leaves and stems. Enzymathic hydrolysis of 10 led to the obtained of the aglycone 56a, while the esterification of the OH groups of 10 allowed the preparation of derivatives 60-62. Moreover, derivatization of 56a led to preparation of diacetate 63, the derivatives of dibenzoates 64 and 65, as well as the dicarbonate 66. The derivatives were characterized by 1H and 13C NMR. In addition, the essential oil (EO) of Randia echinocarpa leaves was analyzed by GC-MS, identifying 44 compounds that represented 82.9% of the mixture. An in vitro study revealed the inhibitory potential of the EO against COX-2. Docking studies complemented the findings of the biological study.

En el presente trabajo se llevó a cabo el estudio químico de las partes aéreas de Randia echinocarpa permitiendo el aislamiento de ᴅ-manitol (8), ácido ursólico (22), la mezcla de β-sitosterol (16) y estigmasterol (23), β-gardiol (56a), garjasmina (57), isoscopoletina (58) y al gardenósido (10). La hidrólisis enzimática de 10 permitió la obtención de la aglicona 56a, mientras que la esterificación de los grupos OH de 10 permitió la preparación de los derivados 60-62. Por otra parte, la derivatización de 56a condujó a la formación del diacetato 63, de los derivados dibenzoato 64 y 65, así como el dicarbonato 66. Los derivados se caracterizaron por RMN de 1H y 13C. También, se analizó el aceite esencial (AEs) de hojas de R. echinocarpa por GC-MS identificando 44 compuestos que representaron el 82.9% de la mezcla. Un estudio in vitro estableció el potencial inhibitorio del AEs frente a COX-2. Estudios Docking complementaron la comprensión del estudio biológico.