Síntesis de aductos de Diels-Alder a partir del 6β-acetoxivouacapano

Abstract

Diels-Alder reactions are versatile tools in organic chemistry. These reactions are chemiospecific, and through the transformation of the DA adducts, highly complex structures can be obtained, making them an important strategy in the synthesis of natural products. Phthalimides and derivatives containing this core have demonstrated interesting biological activities. One approach to obtaining this type of derivative is through Diels–Alder reactions between maleimides and certain types of dienes, such as furan, followed by aromatization. Previous studies have reported the isolation of 6β-acetoxyvouacapane (13) from Coulteria platyloba. The presence of a furan ring in 13 makes it a candidate for exploring DA reactions; therefore, the present work describes the study of the reactivity of 13 in DA-type reactions with maleic anhydride (34), maleimide (35), and N-methylmaleimide (55a), as well as the subsequent aromatization of the adducts formed with 35 and 55a, which allowed the preparation of phthalamide derivatives 92-95.

Las reacciones Diels-Alder (DA) son una herramienta versátil en la síntesis orgánica. Estas reacciones son quimioespecíficas y mediante la transformación de los aductos DA se puede llegar a estructuras altamente complejas, lo cual las vuelve parte interesante en la síntesis de productos naturales. Por su parte, las ftalimidas y sus derivados han demostrado actividades biológicas interesantes. Una vía para la obtención de este tipo de derivados es mediante reacciones Diels-Alder entre maleimidas y algunos dienos, como el furano, y su posterior aromatización. En estudios previos se encuentra reportado el aislamiento del 6β- acetoxivouacapano (13) a partir de Coulteria platyloba. La presencia de un anillo de furano en 13 lo hace un candidato para explorar las reacciones de DA, por lo que en el presente trabajo se describe el estudio de la reactividad de 13 en reacciones tipo DA con anhídrido maleico (34), maleimida (35) y N-metilmaleimida (55a) y la posterior aromatización de los aductos formados con 35 y 55a, lo que permitió obtener a los derivados de ftalamidas 92-95.