Natural products from plants belonging to the genus Bursera have a variety of structural compounds. Of particular interest are the species belonging to red cuajiotes Bursera section in which are found cembrane and verticillane derivatives. These diterpenes conform two relevant groups whose carbocyclic skeletons are intermediates in the biosynthesis of taxanes. Some cembrenes with biological activity have been tested against various tumor cell lines. For example, sarcophytol A isolated by Sarcophyton glaucum inhibits mouse skin cancer cells, and the development of liver, colon and mammary tumors in mice. This work includes the study of the hexane extract of the stems of Bursera multijuga, endemic to the west region of the country. Three metabolites with cembrenoid skeleton were isolated and characterized: (1S,3E,7E,10E)-cembra-3,7,10-trien-1-ol (30) as well as two epoxide derivatives, (1S,3E,7R,8R,11E)-7,8-epoxycembra-3,11-dien-1-ol (31) and (1S,3E,7R,8R,11E)-7,8-epoxycembra-3,11-dien-1-ol 1-acetate (32). Given that the absolute configuration of molecules play a dominant role in the behavior of these compounds in biological systems, the absolute configuration for epoxycembrenol (31) was assigned using vibrational circular dichroism (VCD) and theoretical calculations as well. Also, unequivocal reassignment for some of the NMR signals of 30 were achieved in spite of this metabolite was known since 1989. Finally, oxidative assays were performed in 31 with m-cloroperbenzoic acid, obtaining derivatives (11E)-3,4:7,8-diepoxycembren-1-ol (33) and 3,4:7,8:11,12-triepoxycembran-1-ol (34). These and 3 natural metabolites were characterized by physical and spectroscopic data.
Los productos naturales obtenidos de las plantas que pertenecen al género Bursera presentan una gran variedad estructural de compuestos. De particular interés se encuentran las especies de cuajiotes rojos pertenecientes a la sección Bursera, en los cuales se han encontrado derivados del cembrano y del verticilano. Estos constituyen dos grupos relevantes de diterpenos cuyo esqueleto carbocíclico es intermediario en la biosíntesis de los taxanos. Algunos cembrenoides han sido probados contra diversas líneas de células tumorales, por ejemplo, el sarcophytol A aislado de Sarcophyton glaucum inhibe las células cancerígenas de piel de ratón, además inhibe el desarrollo de tumores de mama, hígado y colon en ratones. Este trabajo comprende el estudio del extracto hexánico de los tallos de la Bursera multijuga, especie endémica de la zona occidente del país. De la que se aislaron y caracterizaron tres metabolitos de esqueleto cembrenoide. El (1S,3E,7E,10E)-cembra-3,7,10-trien-1-ol (30), así como dos derivados epoxidados; el (1S,3E,7R,8R,11E)-7,8-epoxicembra-3,11-dien-1-ol (31) y el 1-acetato de (1S,3E,7R,8R,11E)-7,8-epoxicembra-3,11-dieno (32). Debido a que la configuración absoluta de las moléculas juega un papel dominante en el comportamiento de éstas frente a sistemas biológicos se asignó la configuración absoluta del epoxicembrenol (31) de manera inequívoca empleando dicroísmo circular vibracional (DCV) en conjunto de cálculos teóricos. También se llevó a cabo la reasignación de las señales de RMN de 30. Finalmente se realizaron ensayos al metabolito 31 en condiciones oxidantes con ácido m-cloroperbenzoico, del cual se obtuvieron los derivados (11E)-3,4:7,8-diepoxicembren-1-ol (33) y 3,4:7,8:11,12-triepoxicembren-1-ol (34), estos al igual que a los 3 metabolitos naturales fueron caracterizados en base a sus datos de físicos y espectroscópicos.
