Estudio químico y actividad antioxidante de Verbesina parviflora

Abstract

Compounds isolated from plants represent an important role in pharmaceutical development. The research of chemical compounds with potential medical applications, as well as phytochemical contributions, lead us to develop the phytochemical study of leaves and flowers from V. parviflora, besides the antioxidant evaluation of the isolated compounds. In the present work, the chemical study of the hexanic, AcOEt and methanolic extracts from leaves and flowers of V. parviflora is described. From the hexanic extract from leaves α- y β-amyrin (55, 56), β-caryophyllene epoxide (59), eudesmenol (60), spathulenol (61) and stigmasterol (62) were isolated. From the AcOEt extract from leaves β-sitosterol β- D-glucoside (63), illicic acid (64), costic acid (65), chrysosplenol D (66), axillarin (68) and quercetagetin 3-methyl ether (70) were isolated. From hexanic and AcOEt extracts from flowers, lupeol acetate (72) and taraxasterol acetate (73) were identified; while in the methanolic extract, the presence of the flavones 66, 68 and 70 was determined. The physical, chemical and spectroscopic identification of isolated compounds were carried out. Additionally, the potential antioxidant capability of the isolated compound employing the colorimetric DPPH assay was measured; where the illicic acid (64) shown an EC50 of 2204 mM, the chrysosplenol D (66) provided an EC50 of 17.1 μM, and the axillarina (68) displayed an EC50 of 11.4 μM. For compounds 55, 56, 59, 61-63 and 65, no antioxidant activity was observed.

Los compuestos aislados de las plantas presentan un papel muy importante en el desarrollo de fármacos. La búsqueda de compuestos con aplicaciones médicas así como la contribución al conocimiento del género Verbesina nos lleva al estudio fitoquímico de la especie V. parviflora, así como a la evaluación antioxidante de los metabolitos aislados e identificados. El presente trabajo describe el estudio químico de los extractos de hexanos, acetato de etilo y metanol de hojas y flores de V. parviflora y el potencial antioxidante de los compuestos aislados. Del extracto hexánico de hojas se obtuvo la mezcla de estearato de α- y β-amirina (55, 56), en polaridades mayores se obtuvo al epóxido de β-cariofileno (59), eudesmenol (60), espathulenol (61) y estigmasterol (62). Del extracto de AcOEt de las hojas se aislaron e identificaron al glucósido de β-sitosterol (63), ácido ilícico (64), ácido cóstico (65), chrysosplenol D (66), axillarina (68) y quercetagetina 3-metil éter (70). Del extracto de hexanos y de AcOEt de flores, se identificó a la mezcla de acetato de lupeílo (72) y acetato de taraxasterilo (73). Del extracto metanólico de flores se determinó la presencia de los flavonoides 66, 68 y 70. Los compuestos asilados fueron identificados mediante métodos físicos, químicos y espectroscópicos. Adicionalmente, se evaluó el potencial de captura de radicales libres empleando el 1,1-difenil-2-picrilhidrazilo (DPPH). El ácido ilícico (64) mostró una ligera actividad antioxidante (CE50 2.2 mM); mientras que el chrysosplenol D (66) mostró una CE50 de 17.1 μM y la axillarina (68) una CE50 de 11.4 μM. Los compuestos 55, 56, 59, 61-63 y 65 no presentaron actividad antioxidante.