Fitoquímica de metabolitos terpenoides y lignánicos provenientes de Bursera aptera, Bursera multifolia y Bursera mirandae

Abstract

In the present work, we carried on a phytochemical analysis of three species of Burseraceas: Bursera aptera Ramírez, in which we isolated the compound 30, 31 and lignan-lactones 32-35. Bursera mirandae, in which we obtained mainly the compound 36; and Bursera multifolia, in which we isolated lignans 35 and 37. Given the position of secondary hydroxyl C3 in 30, 31 and 36, we designed some experiments for evaluating its reactivity. We synthesized acetates, mesylates, and p-NO2-benzoates and we obtained the derivates 60, 61, 72 and 76. Also were prepared oxidized and nitrated derivatives, such as compounds 62, 73, 74 and 75. We evaluated the reactivity of compounds 30 and 60 in acid conditions with HClO4, and we identified the rearranged compounds 64 and 68 and isomers 63 and 67. We proposed the compounds 66 and 69 for being a product of another molecular rearrangement. This study corroborates the high selectivity of HClO4 for generating products of rearrangement. There are no reports about these acid reactions for these structures.

En el presente trabajo se llevó a cabo el estudio fitoquímico de tres especies de Burseraceas, como son: Bursera áptera Ramírez, donde se aislaron los compuestos 30 y 31, así como también las lignan-lactonas 32-35,. De la Bursera mirandae, se obtuvo como componente mayoritario el compuesto 36 y de la Bursera multifolia se aislaron los lignanos 35 y 37. Dada la posición del oxidrilo secundario en C3 en los productos naturales 30, 31 y 36, se realizaron algunas pruebas químicas para evaluar la reactividad de dicho oxidrilo, para esto se prepararon productos esterificados, tales como acetatos, mesilatos y p-NO2benzoatos, obteniéndose los derivados 60, 61, 72 y 76, además se prepararon derivados oxidados y nitrados, tales como los compuestos 62, 73, 74 y 75. También se llevaron a cabo estudios para evaluar la reactividad de los compuestos 30 y 60 frente a condiciones ácidas usando HClO4, con lo que se identificaron principalmente los productos de rearreglo 64 y 68, así como también en menor proporción los productos isomerizados 63 y 67, además se propusieron las estructuras 66 y 69 que serían producto de otro reordenamiento molecular. Con este estudió se comprobó la alta selectividad del HClO4 para generar productos de reordenamiento. Cabe mencionar que no existen reportes en la literatura acerca de dicho tratamiento ácido para estas estructuras.