Preparación de derivados del 6β-acetoxivouacapano modificados en el anillo B

Abstract

The chemical modifications to 6β-acetoxivouacapane (29), isolated from Caesalpinia platyloba, by oxidation, hydrolysis, and dehydration reactions allowed the five derivatives 39-43 as new structures, while the diterpenes 30-32 were previously reported. Acid treatment of the derivatives 30 and 39 revealed the differences in the reactivity of these compounds, which was associated with the ring C aromatization, due to their different behavior in the same reaction conditions.

Las modificaciones químicas realizadas al 6β-acetoxivouacapano (29), aislado de Caesalpinia platyloba, mediante reacciones de oxidación, hidrólisis y deshidratación permitieron la obtención de ocho compuestos, de los cuales, los derivados 39-43 corresponden a estructuras nuevas, mientras que los diterpenos 30-32 fueron previamente reportados. El tratamiento ácido de los derivados 30 y 39 demostró la diferencia en la reactividad de estos compuestos, posiblemente asociada a la aromatización del anillo C, ya que bajo iguales condiciones de reacción se comportaron de manera distinta.