Preparación de nuevos derivados de triterpenos tipo lupano y nor-lupano

Abstract

From the Ceanothus caeruleus plant were obtained the ceanotic (27), ceanotenic (28) and the alfitolic acids (29), which were treated with N, N-carbonyldiimidazole (CDI) from 10 to 12 hours; Subsequently amines or alcohols were added and they were allowed to react for 24 to 30 more hours, generating the amide and ester derivatives, corresponding. From the triterpene 27, the compounds 51 to 56 were obtained. The lupane skeleton 56 was derivatized in compounds 57 and 58. Later the construction of the molecular models was carried out and the search for the minimum energy structures with molecular mechanics (MMFF) applying the Monte Carlo method and the optimization by functional density theory DFT at the calculation level B3LYP/DGDZVP.

A partir de la planta de Ceanothus caeruleus se obtuvieron los ácidos ceanótico (27), ceanoténico (28) y el ácido alfitólico (29), los cuales se trataron con N,Ncarbonildiimidazol (CDI) de 10 a 12 horas; posteriormente se adicionaron aminas o alcoholes y se dejaron reaccionar de 24 a 30 horas más, generando los derivados tipo amida y éster, correspondientes. A partir del triterpeno 27 se obtuvieron los compuestos 51 a 55 y del ácido 28 se preparara 56. El esqueleto de lupano 29 se derivatizó en los compuestos 57 y 58. Posteriormente se llevó a cabo la construcción de los modelos moleculares y la búsqueda de las estructuras de mínima energía con Mecánica Molecular (MMFF) aplicando el método de Monte Carlo (MC) y la optimización mediante Teoría de Funcionales de la Densidad (DFT) a nivel de cálculo B3LYP/DGDZVP.