Estudio de la reactividad de derivados del ácido nicotínico frente a zinc(II), rutenio(II) y platino(II)

Abstract

In this work, the reactivity of nicotinic acids flunixin (1) and clonixin (2) against the metallic salts of ZnCl2, K2[PtCl4] and Di-?-chloro-bis[chlorine(pcymene) ruthenium(II)] is described. In the reactivity study of nicotinic acids 1 and 2 againt ZnCl2, the diamagnetic complexes Zn(flunixinate)2 (5) and Zn(clonixinate)2 (6) were generated from its respective carboxylates 3 and 4. When carboxylates 3 and 4 reacted with K2[PtCl4] they generated the coordination complexes Pt(clonixinate)2 (7) and Pt(flunixinate)2 (8). All reaction products were characterized by spectroscopic methods, including 1H and 13C NMR, infrared spectroscopy, and elemental analysis. The interaction of nicotinic acids 1 and 2 with Di-?-chloro-bis[chlorine(p-cymene)ruthenium(II)] generated unstable compounds. Ion recognition assays (F-, Cl-, Br-, I-, BH3CN- y PO4-) were performed for complexes 5 and 6 providing a strong and selective affinity for silver cation. Cytotoxic, anti-inflammatory and antioxidant assays performed with compounds 3, 4, 5 and 6 make it clear that the cytotoxic activity of complexes 5 and 6 are higher than their respective precursors. Also, they have a good selectivity towards melanoma cells. Test results for anti-inflammatory activity and antioxidant activity showed no significant activity.

El presente trabajo describe la reactividad de las sales sódicas de los ácidos nicotínicos flunixin (1) y clonixin (2) frente a las sales metálicas de ZnCl2, K2[PtCl4] y Di-μ-cloro-bis[cloro(p-cimeno)rutenio(II)]. En el estudio de los ácidos nicotínicos 1 y 2 con ZnCl2, se obtuvieron los complejos Zn(flunixinato)2 (5) y Zn(clonixinato)2 (6), tras hacer reaccionar a los respectivos carboxilatos 3 y 4, con K2[PtCl4] generaron los complejos Pt(clonixinato)2 (7) y Pt(flunixinato)2 (8). Todos los complejos obtenidos fueron caracterizados utilizando métodos espectroscópicos como RMN de 1H y 13C, espectroscopia de infrarrojo y análisis elemental. La interacción de los ácidos nicotínicos 1 y 2 con Di-μ-cloro-bis[cloro(p-cimeno)rutenio(II)] dio lugar a compuestos inestables. En los ensayos de reconocimiento de iones (F-, Cl-, Br-, I-, BH3CN- y PO4-) los complejos 5 y 6 exhibieron una gran afinidad hacia el catión plata. Las pruebas biológicas realizadas con los compuestos 3, 4, 5 y 6, deja en claro que la actividad citotóxica de los complejos 5 y 6 es mayor en comparación con la de sus respectivos precursores, además de que estos muestran selectividad hacia células de melanoma. Los resultados de las pruebas de actividad antiinflamatoria y actividad antioxidante no fueron significativos.