Síntesis de ácidos carboxílicos de naturaleza peptídica y su reactividad frente a alcoholes derivados de pirrolizidinas aisladas de Chromolaena pulchella

Abstract

Since the ancient, man has used the compounds provided by nature to satisfy its needs. By knowing them better, and thanks to the scientific and technological advances, he has been able to determine its properties, structures and characteristics, for that reason it has awaked its interest for elaborate new compounds for its study. One of those compounds are amino acids, found in living beings, those are reactive species since, besides of possessing at least one amine group and a carboxyl group, they have other functional reactive groups in their side-chain, all that confers them a marked versatility and therefore its use in the organic synthesis area has gained relevance nowadays because of the big gamma of biological activities that this compounds own. On the other hand, the eagerness to imitate natural products has been very beneficial, and in the fight to develop new drugs, it has been possible to obtain new compounds, either 100% synthetics, semi-synthetics, derivatives, analogues y more recently “Hybrid” compounds, in which natural products are coupled to semi-synthetic derivatives. It is for this said previously, that in this project obtaining compounds peptide derivatives from amino acids such as tyrosine, glycine and tryptophan is described, and it is also described its reactivity towards alcohols obtained from natural sources, specifically supinidine (4), an alcohol derived of pyrrolizidinic alkaloids isolated from Chromolaena pulchella.

Desde la antigüedad, el hombre ha hecho uso de los compuestos brindados por la naturaleza para satisfacer sus necesidades. Al conocerlos mejor, gracias a los avances científicos y tecnológicos, ha podido determinar sus propiedades, estructuras y características, por lo tanto ha despertado su interés en la elaboración de nuevos compuestos para su estudio. Uno de estos compuestos son los aminoácidos presentes en seres vivos, que son especies reactivas ya que además de poseer al menos un grupo amino y un grupo carboxilo, también presentan otros grupos funcionales en su cadena lateral, todo esto les confiere una gran versatilidad y su uso en el área de sínTésis orgánica ha cobrado gran relevancia actualmente debido a la gama de actividades biológicas que estos compuestos poseen. Por otro lado, el afán por imitar a los productos naturales ha sido de gran beneficio, y en la lucha por desarrollar nuevos fármacos se han logrado obtener nuevos compuestos, ya sea 100% sintéticos, semisintéticos, derivados, análogos y más recientemente compuestos “híbridos”, en los que se acoplan productos naturales a derivados semisintéticos. Es por lo anterior que en el presente proyecto se describe la obtención de compuestos derivados de péptidos provenientes de aminoácidos como tirosina, glicina y triptófano, y se describe también su reactividad frente a alcoholes obtenidos de fuentes naturales, específicamente de supinidina (4), un alcohol derivado de alcaloides pirrolizidínicos aislados de Chromolaena purlchella.