Estudio químico de Mimosa rosei y Mimosa spirocarpa, y actividad biológica de metabolitos mayoritarios

Abstract

The chemical study of the aerial parts from M. rosei allowed the isolation of chrysin-7-O- β-D-glucoside (45), chrysin-8-C-β-D-glucoside (46), kaempherol-7-O-β-D-glucoside (47), luteolin (48) and chrysin-6-C-β-D-glucoside (56), as well as, the mixture of stigmasterol and β-sitosterol, and their respective glucoside derivatives; lupeol and n-triacontanol, whose hydroxyl moiety was confirmed by acetylation reaction. The above-mentioned aliphatic metabolites were also isolated from M. spirocarpa. Chemical derivatizations of 45 and 46 allowed to provide the respective peracetate derivatives 49 and 50, as well as, the methyl (51, 52) and the ethyl carbonate derivatives (53, 54). Selective hydrolysis of aromatic esters in peracetylated glycosylflavonoids was preliminarily tested by using 49, which yielded 55 in 86%. Additionally, a strategy for the study of Vibrational Circular Dichroism of glycosylated flavonoids was evaluated and suggested from 49 as model of study. The biological potential of 45, 46, 49, 50, 53-55 was analyzed by means of cell viability studies using human colon adenocarcinoma cells (HT-29), and human malignant melanoma cells (UACC-62), and analysis of cytokines involved in inflammatory processes was assayed by ELISA techniques.

El estudio químico de las partes aéreas de M. rosei permitió el aislamiento de crisina-7- O-β-D-glucósido (45), crisina-8-C-β-D-glucósido (46), kaempferol-7-O-β-D-glucósido (47), luteolina (48) y crisina-6-C-β-D-glucósido (56), así como, la mezcla de estigmasterol y β- sitosterol y sus respectivos glucósidos, lupeol y n-triacontanol, cuyo grupo funcional fue validado a partir de su acetato. A partir de M. spirocarpa fue posible aislar a los mismos metabolitos alifáticos encontrados en M. rosei. La derivatización de 45 y 46 permitió la obtención de los peracetatos 49 y 50, los carbonatos de metilo (51, 52) y de etilo (53, 54), respectivamente. La hidrólisis selectiva de ésteres aromáticos en glicosilflavonoides peracetilados fue ensayada de manera preliminar a partir de 49, generando al derivado 55 en 86% de rendimiento. Adicionalmente, una estrategia para el estudio de Dicroísmo Circular Vibracional de flavonoides glucosilados fue evaluada y sugerida a partir de 49 como modelo de estudio. El potencial biológico de 45, 46, 49, 50, 53-55 fue analizado mediante estudios de viabilidad celular con células de adenocarcinoma de colon humano (HT-29) y células de melanoma maligno humano (UACC-62), así como análisis de modulación de citocinas que intervienen en procesos inflamatorios usando técnicas ELISA.